孙祥留洋失败的原因主要有以下几点：
定位过高：
孙祥的个人技术和潜力虽然非常出色，符合欧洲球探的眼光，但他留洋时的定位稍微有点高。维冈竞技当时已经是英超排名第二的强队，而中国球员中只有孙继海在英超取得了成功，且孙继海之前是在英甲队闯荡。
身价问题：
中国球员在留洋时面临的一个主要障碍是身价。在博斯曼法案实行后，欧洲足坛萧条，众多球员下岗，适合中国球员登陆的欧洲中小球会通常会优先选择有欧盟护照且身价不高的球员。孙祥150万欧元的身价对于中小球会来说，很难轻易答应。
申花俱乐部的预算限制：
孙祥第一次试训失败，导致申花俱乐部将其纳入预算中。然而，由于当年预算已完成，申花很难再拿出资金买入其他优秀后卫来弥补孙祥离去后的空当。申花总经理和主教练都不愿意承担这个责任，最终导致孙祥离开。
维也纳俱乐部的赞助问题：
孙祥转会维也纳的瓶颈并不仅仅是转会费的问题，而是维也纳俱乐部根本不想从自己的口袋里掏钱为孙祥转会买单。他们试图通过赞助商来支付这笔费用，但谈判还没有最终结果，因此孙祥的转会事宜被搁置。
综上所述，孙祥留洋失败的原因主要包括定位过高、身价问题、申花俱乐部的预算限制以及维也纳俱乐部的赞助问题。这些因素共同作用，导致他未能在欧洲足坛取得成功。