泰森在职业生涯和个人生活中与多位女性有过关系，以下是一些具体案例：
罗宾·吉文斯：
泰森的第一任妻子，是一名演员。两人的婚姻仅维持了8个月，泰森因家暴和吉文斯的不检点导致婚姻破裂。
德雷西·华盛顿：
1991年，泰森在印第安娜的一场黑人小姐比赛上结识了德雷西·华盛顿，随后两人发生关系。德雷西后来指控泰森性侵，导致泰森入狱6年。
伊娃：
泰森在监狱期间与一名300斤的女狱警伊娃发生关系，并利用她获得减刑。
诺米·坎贝尔：
泰森的女友之一，后来成为世界级超模。两人相识后很快坠入爱河，但关系最终没有走到最后。
贝佛莉·约翰逊：
泰森的另一位演员兼模特女友，两人恋情没有维持多久。
塔比瑟·史蒂文斯：
艳星，与泰森有过一段热恋。
艾斯莉妮·霍根·华莱士：
英国女演员，泰森在酒会派对中认识她，并曾热烈追求。
其他女性：
泰森自称在20世纪80年代末到90年代中期与1300多名女性发生过性联系。
这些女性中，有些是泰森的正式妻子或女友，有些则是短暂的艳遇或关系。泰森的私生活极为放荡，他曾在多个场合和时期与大量女性有过亲密接触。