德罗西在 2020年宣布退役。退役后，他并没有离开足球界，而是转型成为了一名教练。他先是担任了罗马的助理教练，后来成为了斯帕尔的主教练。

在罗马俱乐部，德罗西作为主教练的表现并不尽如人意。他在本赛季中只取得了3场平局和1场失利，这样的战绩显然无法让高层满意。最终，在经历了一个多月的艰难赛季后，罗马俱乐部决定让他承担责任并离任。

尽管德罗西在球员时代为罗马出战616次，并为球队打入63球，成就斐然，但他在执教方面的表现却未能达到预期。他与穆里尼奥的场均得分相同，但穆里尼奥在执教罗马3年期间净挣1596万欧元，而德罗西在短短半年内就净投入7300万欧元，最终却以解职收场。

总的来说，德罗西的退役和随后的执教生涯都充满了起伏和挑战。尽管他在球员时代取得了辉煌的成就，但在教练岗位上，他还需要更多的经验和时间来证明自己的价值。