特里在 2008-2009赛季的表现被认为是他的巅峰。在这个赛季，特里在路易斯·菲利佩·斯科拉里和希丁克的分别带领下保持着出色的发挥，并且取得了多个重要成就。具体来说，他在2009年3月1日攻入了在切尔西队中的第35粒进球，打破了尘封47年之久的切尔西俱乐部后卫进球数的纪录，成为切尔西历史上进球最多的后卫。此外，他还帮助球队在2009年5月30日的英格兰足总杯决赛中2-1逆转获胜，夺得特里担任切尔西队长以来的第二座足总杯冠军，这也是切尔西历史上第5次夺得足总杯的冠军。在2009年8月28日的2009-2010赛季欧洲冠军联赛小组赛抽签仪式上，特里由2008-2009赛季的16支晋级淘汰赛球队的主教练2008-2009赛季欧冠最佳后卫，这也是特里第三次当选欧冠最佳后卫了。
综合来看，2008-2009赛季是特里在个人职业生涯中表现最为出色的一个赛季，他在这个赛季的出色表现也为他赢得了更多的荣誉和认可。