2008-2009赛季被认为是杰拉德职业生涯中最为出色的赛季。在这个赛季中，他在联赛中出场34次，打进了16球，并且送出了9次助攻，成为了英格兰中场最为高产的球员。杰拉德在这个赛季中的表现得到了广泛的认可，他不仅帮助球队在英超中打进了77球，还在射手榜上位列第三，仅次于C罗和阿内尔卡。此外，他还创造了89次得分机会，送出了54次铲断和31次成功盘带，这些数据都充分展示了他在那个赛季的出色表现。
尽管有人认为2006赛季杰拉德的表现最为出色，但从技术属性、身体素质和速度等方面来看，2008-2009赛季的杰拉德更为全面。他在那个赛季中的表现不仅得到了队友和球迷的认可，还获得了英国足球记者协会和球迷评选出的赛季最佳球员称号。
因此，综合考虑各个方面的表现，可以认为 2008-2009赛季是杰拉德最为辉煌的赛季。