迈克尔·乔丹在其篮球生涯中经历了几次严重的伤病，其中最为人所知的一次是 左脚骨折。
1985-1986赛季：
乔丹在其职业生涯的第二年，即1985-1986赛季，在常规赛的第三场比赛中遭遇了左脚骨折。这次伤病导致他缺席了64场比赛，并在伤愈归来后打了7场替补。
1994年：
乔丹在1994年遭遇了左脚骨折，这是他职业生涯中的重大伤病之一。他仅出场了18次比赛，场均仅拿下了22.7分。
2001年：
乔丹在被阿泰斯特的铁肘撞伤后，被诊断出肋骨骨折，需要休息一段时间才能康复。
综上所述，迈克尔·乔丹在其篮球生涯中至少经历了三次左脚骨折的伤病，其中1985-1986赛季的伤病尤为严重，导致他缺席了大部分比赛。