吉普森是克里夫兰骑士队的一名后卫。在2008年7月17日，据克里夫兰当地报道，骑士队与后卫丹尼尔-吉普森签下了一份长达5年的合同。这表明吉普森在骑士队有着重要的地位，并且骑士队为了留住他，提供了长达5年的合同期限。尽管合同金额并未对外公布，但可以看出骑士队对吉普森的重视程度。
在上赛季，吉普森场均贡献了10.4分，投篮命中率达到了43%。然而，在2010年2月20日与印第安纳步行者队的比赛中，他不慎扭伤脚踝，导致缺席了多达18场比赛。
这些信息表明，吉普森在骑士队期间有着稳定的表现，并且球队为了留住他，提供了长期合同。尽管他曾经因伤缺席比赛，但整体表现仍然得到了认可。