切尔西足球俱乐部自建立以来，涌现出不少杰出球员。以下是2000年至2024年期间，五位凭借卓越表现和对俱乐部的贡献成为切尔西的传奇人物：
约翰·特里 （John Terry）
角色：队长
成就：帮助球队夺得五次英超联赛冠军、五次足总杯冠军、三次联赛杯冠军，以及一次欧洲冠军联赛和一次欧洲联赛的荣誉。
彼得·切赫 （Petr Čech）
角色：门将
成就：夺得四次英超联赛冠军和一次欧冠冠军，保持着最多零封纪录。
迪迪埃·德罗巴 （Didier Drogba）
角色：前锋
成就：赢得四次英超联赛冠军和一次欧洲冠军联赛冠军，尤其在2012年欧冠决赛中的表现帮助切尔西夺冠。
弗兰克·兰帕德 （Frank Lampard）
角色：中场
成就：赢得三次英超联赛冠军、一次欧洲冠军联赛冠军和一次欧洲联赛冠军，是英超进球最多的中场之一。
约翰·康纳·卡索拉 （John Obi Mikel）
角色：中场
成就：帮助球队夺得两次英超联赛冠军和一次欧冠冠军，以其出色的技术和传球视野著称。
这些球员在切尔西的辉煌历史中扮演了重要角色，并为俱乐部带来了无数荣誉。