达伦·弗莱彻在曼联的表现最出色的赛季是 2008-2009赛季。在这个赛季，弗莱彻在英超联赛中帮助曼联夺得了冠军，并且尽管在欧冠决赛中输给了巴塞罗那，但他在整个赛季中的表现仍然值得称道。值得一提的是，弗莱彻在这个赛季的足总杯决赛中也有出色的表现，尽管他因停赛未能参加决赛。
弗莱彻在2003年3月首次代表曼联出场，此后他在曼联的表现逐渐提升。在2004-2005赛季，他从中场右路移至中场中路，并在2005年1月1日打入了加盟曼联以来的首粒进球。2005-2006赛季，弗莱彻的表现得到了广泛的认可，尤其是在对阵切尔西的比赛中，他的进球终结了切尔西的40场英超不败记录。
尽管弗莱彻在2008-2011年间达到了职业生涯的巅峰，但肠胃问题对他的影响较大，导致他无法在关键比赛中发挥更大作用。2010-2011赛季，弗莱彻依然是曼联中场的重要成员，并在联赛中取得了不错的成绩。
总的来说，弗莱彻在曼联的表现最出色的赛季是2008-2009赛季，他在这个赛季中不仅帮助曼联赢得了英超冠军，还在多项赛事中展现了出色的个人能力。