迈克尔·乔丹在职业生涯中经历了不少挫折和失败，以下是其中一些主要的：
连续七年输给底特律活塞队
从1984年到1990年，乔丹和芝加哥公牛队在季后赛中连续七年不敌底特律活塞队。这段时间对乔丹来说是极其痛苦的，但他并没有向失败低头，反而从中吸取教训，不断提升自己的技术和战术水平。
与以赛亚·托马斯的对决
在职业生涯初期，乔丹连续三年在季后赛中败给了底特律活塞队的领袖以赛亚·托马斯。托马斯以其过人的经验和精湛技艺成为乔丹难以逾越的障碍。尽管如此，乔丹在失败中不断成长，最终在1989年季后赛中成功击败活塞队，终结了连续三年的尴尬淘汰局面。
1993年第一次退役
1993年，乔丹在帮助芝加哥公牛队取得三连冠后突然宣布退役。这次退役与他父亲的被枪杀有着密切的关系，给他带来了巨大的心理压力和挫败感。
1999年第二次退役
1999年，乔丹在完成了第二次三连冠后再次宣布退役。这次退役标志着他篮球生涯的一个阶段结束，尽管他后来再次复出，但这次退役仍然是他职业生涯中一个重要的转折点。
这些挫折和失败不仅锻炼了乔丹的意志和毅力，也使他成为了一个更加坚韧和伟大的篮球运动员。正是因为这些经历，乔丹最终带领芝加哥公牛队创造了辉煌的王朝，成为了篮球史上最伟大的球员之一。