麦迪未能在职业生涯中触及冠军奖杯的原因是多方面的，主要包括以下几点：

缺乏顶级队友

篮球是一项团队运动，即使个人实力再强大，也难以单枪匹马击败团结且实力均衡的球队。麦迪虽然个人能力出众，但始终未能拥有与其实力相匹配的顶级队友，导致在关键时刻孤军奋战，难以带领球队取得胜利。

身体状况不佳

伤病一直是运动员的困扰，麦迪的职业生涯中频繁的伤病严重影响了他的竞技状态。在关键比赛时，身体状况往往成为限制他发挥的最大因素。

运气不佳

在NBA历史上，有许多实力出众的球员由于各种原因与冠军失之交臂，麦迪就是其中一位。他多次与冠军擦肩而过，无论是在季后赛的激烈角逐中，还是在总决赛的关键时刻，运气似乎总是对他不利。

带队能力不足

麦迪因带队能力而备受批评，尤其是无法带领球队突破季后赛首轮。在魔术和火箭期间，尽管个人表现卓越，但缺乏带领团队走得更远的能力。相对于乔丹、科比和詹姆斯等具备出色带队技能的超级巨星，这成为外界对其地位质疑的一点。

个人风格与团队合作

麦迪的个人进攻风格或许也对带队产生负面影响。他偏向个人英雄主义，不甚重视团队合作，这导致个人得分上佳，但团队进攻缺乏流畅性，影响整体效果。在团队至上的NBA联盟中，默契合作及为整体利益牺牲的态度同样衡量巨星标准。

管理层和团队问题

伤病恢复和复出过程中，麦迪与火箭队管理层发生了不少矛盾，未能恢复到最佳状态。此外，火箭队管理层在构建阵容时犹豫不决，未能为姚明与麦迪引进足够强力的队友，导致球队在关键时刻缺乏足够的深度和多样性。

综上所述，麦迪未能夺得总冠军的原因既有客观因素如缺乏顶尖队友、身体健康问题，也有主观因素如运气不佳和带队能力不足。尽管如此，他在赛场上的表现依旧惊艳，速度和得分功底令人震撼，他的职业生涯仍然充满了辉煌的瞬间。